HIBRIDACIONES

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

ORBITALES: Un orbital es una región del espacio en donde la probabilidad de encontrar a un electrón es alta. Las formas de los orbitales s , p , d  se muestran en las figuras siguientes.

Hibridación sp3 o tetraédrica

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan  para  formar cuatro orbitales híbridos sp3.

Metano

El metano, el hidrocarburo saturado más sencillo, de fórmula molecular CH₄, consiste en un átomo de carbono con hibridación sp³ que solapa sus cuatro orbitales híbridos con los orbitales s de cuatro átomos de hidrógeno para formar cuatro enlaces s fuertes carbono-hidrógeno. En el metano, cada enlace tiene energía de 104 kcal/mol (435 kJ/mol) y longitud de 1.10 Å. Dado que los cuatro enlaces tienen configuración geométrica específica, puede definirse una tercera propiedad importante denominada ángulo de enlace. El ángulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5º, el llamado ángulo tetraédrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales implicados solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña:

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2pz .

Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno  presenta un doble enlace:

1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
2. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

Etileno

El etileno, C₂H₄, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano, por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su estructura se explica admitiendo la hibridación sp² para sus átomos de carbono. Cada carbono utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno:

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan  ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La  molécula de acetileno presenta un triple enlace:

a.       un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp
b.      dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

Acetileno

El acetileno, C₂H₂, es el alquino más  sencillo. Posee dos átomos de carbono con hibridación sp enlazados entre sí y cada uno a un átomo de hidrógeno. Estas uniones, según la teoría del enlace de valencia, se producen a través de los solapamientos de los dos orbitales híbridos de cada carbono entre sí y con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno que originan tres enlaces fuertes s, uno carbono-carbono y dos carbono-hidrógeno, quedando los cuatro átomos alineados en línea recta. Pero además, cada átomo de carbono posee otros dos orbitales p sin hibridar cuyos ejes son perpendiculares entre sí y con el eje de los dos orbitales híbridos, y como en el caso del etileno, pueden solaparse lateralmente para originar dos orbitales moleculares p, cuyos cuatro lóbulos (dos de cada orbital) envuelven prácticamente a los dos átomos de carbono, que quedan así enlazados por un triple enlace formado por un enlace fuerte s y dos más débiles p.

EL CARBONO

Propiedades del carbono Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es que son malos conductores del calor y la electricidad, no tiene lustre y no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante). El número atómico del carbono es 6, su símbolo químico es C. El punto de fusión del diamante: 3823 Kelvin Grafito: 3800 grados Kelvin o de -272,15 grados centígrados. El punto de ebullición del grafito: 5100 grados Kelvin o de -272,15 grados centígrados. El Carbono aunque no muy frecuente en la corteza terrestre (<0,1 %), es el segundo elemento por su abundancia en el organismo humano, donde alcanza el 17,5 %. Se halla en todos los tejidos animales y vegetales combinado con el hidrógeno y el oxígeno; tambien se encuentra en los derivados geológicos de la materia viva (petróleos y carbones), unido sobre todo al hidrógeno, con el que forma hidrocarburos. Combinado con el oxígeno se halla en la atmósfera como dióxido de carbono y en las rocas, formando carbonatos, caliza principalmente. Libre, el carbono es poco abundante, presentándose en dos estados alotrópicos: diamante y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. En el diamante, el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en hexágonos. Existen alrededor de 4,5 millones de sustancias y alrededor de 4 millones de ellas presentan en su composición al carbono. Usos del carbono El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos: El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación. La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo. Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono. El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos). El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares. El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago. El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra. El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro. Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.

Carbono Símbolo químico C Número atómico 6 Grupo IVA Periodo 2 Aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) Bloque p Densidad 2267 kg/m3 Masa atómica 12.0107 u Electrones por capa 2, 4 Estados de oxidación 4, 2 Óxido ácido débil Estructura cristalina hexagonal Estado sólido Electronegatividad 2,55 Obtención El carbono se encuentra - frecuentemente muy puro - en la naturaleza, en estado elemental, en las formas alotrópicas diamante y grafito. El material natural más rico en carbono es el carbón (del cual existen algunas variedades). Grafito: Se encuentra en algunos yacimientos naturales muy puro. Se obtiene artificialmente por descomposición del carburo de silicio en un horno eléctrico. Diamante: Existen en la naturaleza, en el seno de rocas eruptivas y en el fondo del mar. En la industria se obtiene tratando grafito a 3000 K de temperatura y a una presión entre 125 - 150 katm. Por ser la velocidad de transformación de grafito en diamante muy lenta, se utilizan metales de transición, en trazas, como catalizadores (hierro, níquel, platino). Carbón de coque: muy rico en carbono, es el producto residual en la destilación de la hulla. Carbono amorfo: Negro de humo y carbón activo: Son formas del carbono finamente divididas. El primero se prepara por combustión incompleta de sustancias orgánicas; la llama deposita sobre superficies metálicas, frías, partículas muy finas de carbón. El carbón activo se obtiene por descomposición térmica de sustancias orgánicas. Fullerenos: Estas sustancias se encuentran en el humo de los fuegos y en las estrellas gigantes rojas. Se obtienen, artificialmente, haciendo saltar un arco entre dos electrodos de grafito o sublimando grafito por acción de un láser.

ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.